Οι τυπικές ηρωίδες τις οποίες υποδύεται η Jen φαίνονται πια βαρετές. Προφανώς και η ίδια 41-χρονη ηθοποιός έχει κουραστεί από τον εαυτό της. Γι' αυτό λοιπόν και αποφάσισε να κάνει μια τολμηρή κίνηση - σε σύγκριση με την εικόνας "του κοριτσιού της διπλανής πόρτας". Η Ανιστον για πρώτη φορά στην καριέρα της θα εμφανιστεί γυμνή μπροστά στην κάμερα.

Το γεγονός θα λάβει χώρα στα γυρίσματα της νέας κωμωδίας Wanderlust (ναι, ναι, και πάλι κωμωδία). Η ηρωίδα της, Λίντα, μια παντρεμένη γυναίκα, η οποία διακηρύσσει τις αρχές της «ελεύθερης αγάπης», έρχεται σε σεξουαλική επαφή με άνδρες και γυναίκες, κάνει χρήση ναρκωτικών, εκθέτει το στήθος της στο δρόμο για να προσελκύσει την προσοχή των εργαζομένων και, τελικά, γίνεται μέλος μιας κοινότητας hippie .

Τον ρόλο του συζύγου του "άγριου κοριτσιού" θα αναλάβει ο Paul Rudd με τον οποίο είχε ξαναδουλέψει πριν από 12 χρόνια στο κωμικό μελόδραμα "The Object of My Affection" ("Αίσθημα μετ' εμποδίων").

Τα γυρίσματα του "Wanderlust" θα ξεκινήσουν το Νοέμβριο. Ενώ μέχρι τότε θα παίξει σε ένα από τα επεισόδια της σειράς "Cougar Town" και θα επανενωθεί έτσι με τη φίλη της Courtney Cox.

Πριν από αυτό η Jen, έχει εμφανιστεί "ημίγυμνη" στη διαφημιστική καμπάνια του αρώματός της, στο περιοδικό GQ και στη διαφήμιση νερού Smart Water.